Senin, 16 April 2018

Functional Group Manipulation


GUGUS PELINDUNG
Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.
Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.
Pemilihan gugus pelindung :
1. Mudah dimasukan dan dihilangkan.
2. Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
3. Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
4. Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.
PELINDUNG ALKOHOL
Metode perlindungan gugus alkohol yang umum digunakan adalah mereaksikan alkohol dengan klorotrialkilsilana (Cl-SiR3) untuk menghasilkan trialkilsilil eter (R′-O-SiR3). Dalam reaksi dengan klorotrialkilsilana, digunakan basa seperti trietilamina, untuk membantu membentuk anion alkoksida dari alkohol dan untuk menghilangkan produk samping HCl dari reaksi.
PELINDUNG UNTUK ALDEHID DAN KETON
Asetal dapat bertindak sebagai gugus pelindung untuk aldehida dan keton dengan cara yang sama seperti eter-trimetilsilil bertindak sebagai kelompok pelindung untuk alkohol. Caranya dengan melindungi gugus keto sebagai gugus asetal. Asetal bersifat tidak reaktif terhadap basa, agen reduksi hidrida, pereaksi Grignard dan kondisi hidrogenasi katalitik, tetapi reaktif dengan asam.
Pada reduksi selektif dari etil-4-oksopentanoat terlebih dahulu diubah gugus keto menjadi asetal, kemudian direduksi gugus ester dengan LiAlH4 dan kemudian menghilangkan asetal dengan perlakuan dengan asam encer.

PROTOKOL OKSIDASI DAN REDUKSI
Reduksi
Reaksi reduksi adalah reaksi antara suatu senyawa dengan hidrogen. Pada reaksi reduksi, hidrogen yang dipakai tidak hanya hidrogen bebas, tetapi juga hidrogen dari sumber lain. Reaksi reduksi yang juga dikenal sebagai reaksi hidrogenasi banyak terjadi di dalam sistem biologi, namun reaksi di dalam sistem ini adalah reaksi reduksi sistem enzim. Contoh:
Oksidasi
Reaksi oksidasi adalah reaksi antara suatu senyawa dengan oksigen. Pada reaksi oksidasi, oksigen yang dipakai tidak hanya gas oksigen bebas, tetapi juga oksigen dari sumber lain, misalnya dari pekat, dalam suasana asam dan suasana alkalis, dan lain-lain. Reaksi oksidasi banyak terjadi di dalam sistem biologi, namun reaksi di dalam sistem ini adalah reaksi sistem enzim. Contoh :
Perbedaan Reaksi Reduksi-Oksidasi dalam Kimia Organik
·                Reaksi reduksi adalah reaksi antara suatu senyawa dengan hidrogen.
·                Reaksi oksidasi adalah reaksi antara suatu senyawa dengan oksigen.

PERTANYAAN :
1. Apa yang menyebabkan terjadinya penghilangan gugus pelindung dapat terjadi ?
2. Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu gugus yang paling baik untuk melindung alkohol dan fenol, Bagaimana pembuatan MOM eter tersebut ?

34 komentar:

  1. 1. Solvolisis dasar à Penguraian oleh pelarut
    contoh: Hidrolisis, Alkoholisis
    2. Hidrogenolisis
    3. Logam berat
    4. Ion fluoride
    5. Fotolitik
    6. Asam / basa
    7. Elektrolisis
    8. Eliminasi reduktif

    BalasHapus

  2. 1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  3. Hai Iqis , menurut saya :
    1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  4. Terima kasih materinya bill
    Saya akan coba jawab
    1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  5. saya akan mencoba menjawab pertanyaan kedua, MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  6. terimakasih billqis,
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  7. terima kasih materinya
    saya akan menjawab:

    1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  8. hai bilqis,menurut saya
    1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  9. Terimkasih atas materinya memurut saya
    1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  10. Materi yang menarik Bilqis,
    1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  11. Hai Iqis , menurut saya :
    1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  12. Hai Billqis
    saya akan menjawab :
    1. Gugus pelindung dapat lepas akibat proses solvolisis dasar penguraian oleh pelarut, hidrogenolisis, fotolitik, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, Oksidasi Substitusi nukleofilik dengan Katalisis logam transisi dan juga hidrolisis dengan asam.
    2. MOM dapat dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan Metoksi metil klorida atau metoksi metil asetat.

    BalasHapus
  13. Terimakasih materinya bilqis
    1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.

    BalasHapus
  14. terimakasih billqis,
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  15. 1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  16. terimakasih materinyaa..
    menurut saya..
    1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  17. 1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  18. terima kasih atas materinya, menurut saya Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.

    BalasHapus
  19. 1.Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  20. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  21. nghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymeth

    BalasHapus
  22. Terimakasih billqis,
    Menurut saya,
    1.Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  23. terimakasih pemaparannya
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  24. Menurut saya :
    1.Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  25. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.

    BalasHapus
  26. Jawaban dari pertanyaan diatas adalah:
    1.Gugus pelindung dapat lepas akibat proses solvolisis dasar penguraian oleh pelarut, hidrogenolisis, fotolitik, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, Oksidasi Substitusi nukleofilik dengan Katalisis logam transisi dan juga hidrolisis dengan asam.
    2.MOM dapat dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan Metoksi metil klorida atau metoksi metil asetat

    BalasHapus

  27. 1.Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  28. terimakasih atas penjelasan materinya
    1.Gugus pelindung dapat lepas akibat proses solvolisis dasar penguraian oleh pelarut, hidrogenolisis, fotolitik, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, Oksidasi Substitusi nukleofilik dengan Katalisis logam transisi dan juga hidrolisis dengan asam.
    2.MOM dapat dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan Metoksi metil klorida atau metoksi metil asetat

    BalasHapus
  29. 1.Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  30. 2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  31. Aslm Wr.Wb... iqis

    1. Gugus pelindung dapat lepas akibat proses solvolisis dasar penguraian oleh pelarut, hidrogenolisis, fotolitik, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, Oksidasi Substitusi nukleofilik dengan Katalisis logam transisi dan juga hidrolisis dengan asam.
    2. MOM dapat dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan Metoksi metil klorida atau metoksi metil asetat.

    BalasHapus
  32. 1.Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus
  33. Menurut saya 1. Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.

    BalasHapus
  34. Trimakasih materinya Iqiiss.

    Menurut saya:
    1.Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena solvolisis dasar (enguraian oleh pelarut), hidrogenolisis, logam berat, ion fluoride, fotolitik, asam atau basa, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, oksidasi, s ubstitusi nukleofilik, katalisis logam transisi, dan Enzim.
    2. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat).

    BalasHapus