Sintesis Alkuna

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon dengan ketidak jenuhan yang tinggi, ikatan karbon karbon ganda tiga dengan molekulnya berbentuk linear. Rumus Umum ( RU ) Alkuna = CnH2n-2. Asetilena adalah alkuna paling sederhana yang digunakan secara industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asam asetat, dan vinil klorida. . HC-CH   (etuna).. Asetilena dibuat dari dekomposisi metana dalam suhu tinggi.

Dalam skala kecil, reaksi ini akan memberikan nyala asetilena untuk lampu karbida. Dulu pekerja tambang menggunakan lampu semacam ini banyaknya gas yang dihasilkan diatur dengan mengendalikan laju air yang diteteskan ke dalam tempat reaksi. Metode komersial yang baru untuk membuat asetilena adalah dengan memanaskan metana dan homolog-homolognya pada temperatur tinggi dengan menambahkan suatu katalis.

Melalui Alkilasi

Alkilasi atau Gugus alkil merupakan gugus univalen yang diperoleh dari alkana yang telah diambil satu atom hidrogen atau penambahan jumlah atom dalam molekul menjadi molekul yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses ini menggunakan katalis asam kuat seperti H₂SO₄, HCl, AlCl₃ (Asam kuat Lewis). Reaksi secara umum adalah sebagai berikut :

Adanya muatan negatif dan pasangan elektron bebas pada karbon membuat ion asetilida dapat bertindak sebagai nukleofil kuat. Anion asetilida dapat bereaksi dengan alkil halida seperti bromometana menghasilkan alkuna baru.

Pasangan elektron bebas pada anion asetilida digunakan untuk membentuk ikatan dengan karbon yang terpolarisasi positif dalam bromometana. Hasilnya, terbentuk ikatan C-C, Br- lepas, dan menghasilkan propuna. Reaksinya dapat kita sebut reaksi alkilasi karena terjadi penambahan gugus alkil pada molekul starting material, alkuna.

Melalui reaksi berkatalis Pd

Alkuna mudah direduksi menjadi alkana melalui reaksi adisi H2 dengan katalis logam. Reaksinya melalui intermediet alkena, dan hasil pengukuran mengindikasikan bahwa tahap pertama dalam reaksi memiliki ΔH0 hidrogenasi lebih besar dari pada tahap kedua. Reduksi alkuna dapat terjadi secara lengkap menggunakan katalis palladium yang terikat dengan karbon (Pd/C). Akan tetapi, reaksi dapat dihentikan hingga pada pembentukan alkena saja ketika digunakan katalis Lindlar. Katalis Lindlar adalah logam palladium halus yang diendapkan dalam media pendukung kalsium karbonat dan kemudian dideaktivasi oleh timbal asetat dan kuinolin (suatu amina aromatik). Katalis ini khusus mereduksi alkuna menjadi cis-alkena saja. Contohnya pada reaksi dibawah ini :

Melalui Metatesis

Metatesis merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi. Reaksi metatesis disebut juga reaksi pertukaran ganda. 

Metatesis alkuna logam yang dikatalisasi pertama kali dijelaskan pada tahun 1968 oleh Bailey et al. Sistem Bailey menggunakan campuran tungsten dan silikon oksida pada suhu setinggi 450°C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen molibdenum hexacarbonyl pada 160°C untuk mengamati fenomena alikne scrambling, di mana alkil yang tidak simetris menyeimbangkan dengan dua turunan simetris.

Metatesis Alkyne banyak digunakan dalam operasi penutupan cincin dan RCAM singkatan dari cincin penutupan alkuna metatesis. Molekul molekul penciuman dapat disintesis dari di-alkyne. Setelah penutupan cincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z-alkena (E-alken siklik tersedia melalui reduksi Birch). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil . Contoh reaksi metatesis pada alkuna adalah :

PERTANYAAN :

1. Apa yang menyebabkan reaksi bromosikloheksana dengan asetilida pada reaksi kedua tidak terbentuk pada gambar ?

2. Katalis apa yang dapat mengubah alkuna menjadi alkena selain Lindlar dan menghasilkan Trans alkena ?